What is the difference between deoxyribose and ribose?

Moin,

wie jeder Zucker ist die Ribose chemisch betrachtet eine Polyhydroxycarbonylverbindung. Das bedeutet, dass sie im Molekül viele (poly) Hydroxygruppen (OH-Gruppen) hat und außerdem eine Carbonylgruppe (C=O).

Ribose ist ein Zucker, der eine Kette von fünf Kohlenstoffatomen besitzt (Pentose). Da die offene Kette am ersten Kohlenstoffatom eine Aldehydgruppe hat (–CHO), gehört der Zucker auch zu den Aldosen. Zusammengefasst ist die Ribose also insgesamt eine Aldopentose.

Die Kohlenstoffatome 2, 3, 4 und 5 haben dabei jeweils eine Hydroxygruppe gebunden.

Bei der Desoxyribose ist das etwas anders. Auch sie ist eine Aldopentose, aber bei ihr ist am Kohlenstoff 2 keine Hydroxygruppe vorhanden, sondern nur ein weiteres Wasserstoffatom.
Das ist dann so, als hättest du von der Ribose am zweiten C-Atom aus der Hydroxygruppe (–OH) den Sauerstoff entfernt, so dass nur noch das H-Atom übrig geblieben ist. Und genau das bezeichnet man als „desoxy-” (= ohne Sauerstoff).

Ribose und Desoxyribose unterscheiden sich also nur um ein Sauerstoffatom am zweiten Kohlenstoffatom der Kette.

Längerkettige Zucker neigen dazu, in wässrigen Lösungen nicht in ihrer offenen Kette, sondern als Ring vorzuliegen.

Bei der Ribose bildet sich zwischen der Carbonylgruppe (C=O) am C1-Atom und der Hydroxygruppe (OH) am vierten C-Atom ein intramolekulares Halbacetal aus, so dass ein Fünfring entsteht, der eine Sauerstoffbrücke zwischen den Kohlenstoffatomen C1 und C4 hat. Solche Fünfringe haben Ähnlichkeit mit dem Stoff Furan (der allerdings selbst nichts weiter mit Zuckern zu tun hat). Deshalb gehört sowohl die Ribose als auch die Desoxyribose auch noch zu den Furanosen.

Im Adenosinmonophosphat (AMP, aber auch im Adenosindiphosphat, ADP und im Adenosintriphosphat, ATP) ist Ribose verbaut (also mit einer Hydroxygruppe am C2-Atom).

In der DNA haben dagegen die Nukleotide den Zucker Desoxyribose (also ohne das O-Atom an C2) eingebaut.

LG von der Waterkant