Warum reagiert Methanol ohne Katalysator schnell mit Borsäure?

Hallo,

warum kann Borsäure schnell mit Methanol, aber nicht mit Ethanol reagieren? Liegt es daran, dass Methanol ein stärkeres Nucleophil ist und daher das p-Obrital des Boratoms besser angreifen kann?

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Picus48
1 year ago

Es gibt keinen ersichtlichen Grund, warum Borsäure mit Methanol wesentlich anders als mit Ethanol reagieren sollte. Beide Reaktionen werden sauer katalysiert. Beides sind Gleichgewichtsreaktionen. Es könnte sein, dass der Methylester wegen seiner höheren Flüchtigkeit leichter aus dem Reaktionsansatz in die Gasphase übergeht und so das Gleichgewicht stärker auf die Seite der Produkte geschoben wird. Aber auf den Reaktionsmechanismus wird es keinen Einfluss haben.

ADFischer
1 year ago
Reply to  Picus48

Wenn Wikipedia recht hat, liegt der Siedepunkt des Ethylesters 50 Grad höher.

willi55
1 year ago

Die Frage ist im Ansatz falsch. Beide Alkanole reagieren mit Borsäure, wenn ein Katalysator (konz. H2SO4) vorhanden ist.