Warum ist dieses Molekül unstabil?
Das sieht doch stabil aus, weil die zwischenmolekulare Kräfte nicht zu stark sind. O-H-Bindung ist schon stark, aber wegen C-O-Bindung sind die zwischenmolekulare Kräfte insgesamt schwächer als einzige O-H-Bindungen. Warum?
Vereinfacht gesagt hast Du hier so etwas wie die Erlenmeyerregel.
Gibt es dann nicht ein leichterer Grund? Weil wir das in der Schule in der 10. Klasse einmal behandelt haben.
Nope, das ist die Begründung. Sauer Dir Sauerstoff und die räumliche Nähe an 😉
Formal handelt es sich um ein geminales Diol. Manche geminale Diole sind stabil (Chloralhydrat). Die Erlenmeyer-“Regel” ist rein empirisch.
Es sind nicht nur die Sauerstoffe, die sich abstoßen; auch die Bindungsenergien und die Entropie spielen eine Rolle: zwei Teilchen sind “unordentlicher” als eines.
Stabiler hingegen sind die Acetale und Orthocarbonsäureester
Es kommt immer auf die Umgebung an.
Bei der Abspaltung von Wasser und der Bildung einer C=O-Doppelbindung wird Energie frei.
Sind alle Bindungen unstabil, wenn sie bei der Abspaltung Energie freigeben?
Also Erlenmeyerregel
Ja, anders formuliert.