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MeisterRuelps, UserMod Light

Vereinfacht gesagt hast Du hier so etwas wie die Erlenmeyerregel.

Ursache ist die höhere Bindungsenergie einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung gegenüber zwei C-O-Einfachbindungen und die gegenseitige Abstoßung der räumlich beieinander liegenden Sauerstoffatome.

MeisterRuelps, UserMod Light
Reply to  Sbaek

Nope, das ist die Begründung. Sauer Dir Sauerstoff und die räumliche Nähe an 😉

ZitrusLiebe
2 years ago

Formal handelt es sich um ein geminales Diol. Manche geminale Diole sind stabil (Chloralhydrat). Die Erlenmeyer-“Regel” ist rein empirisch.

Es sind nicht nur die Sauerstoffe, die sich abstoßen; auch die Bindungsenergien und die Entropie spielen eine Rolle: zwei Teilchen sind “unordentlicher” als eines.

Stabiler hingegen sind die Acetale und Orthocarbonsäureester

MeisterRuelps, UserMod Light
Reply to  ZitrusLiebe

Es kommt immer auf die Umgebung an.

ADFischer
2 years ago

Bei der Abspaltung von Wasser und der Bildung einer C=O-Doppelbindung wird Energie frei.

MeisterRuelps, UserMod Light
Reply to  ADFischer

Also Erlenmeyerregel

ADFischer
2 years ago

Ja, anders formuliert.