Sind die Friedel-Crafts-Acylierung und -Alkylierung nur bei Aromaten?
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Hallo,
bei der Substitution reagieren Benzol (C6H6) und Chlor Cl2 zu Salzsäure HCl, wobei ein Wasserstoffatom des Benzols (C6H6) sich mit mit dem Chlor zu Chlorwasserstoff HCL verbindet. Der freie Slot des Benzol, wird dann durch das Chloratom eingenommen, so daß Monochlorbenzol entsteht C6H5Cl…
Also bei eine Substitution wird ein Wasserstoffatom des Benzols (C6H6) gegen ein Chloratom eingetauscht, wobei Monochlorbenzol C6H5Cl und Chlorwasserstoff (HCl) entsteht.
Bei der Friedel-Kraft-Alkylierung wird statt des Chlors ein Halogenalkan (wie z.B Methylchlorids CH3Cl) verwendet. Dabei dient eine Lewissäure oder Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator… Das Aluminiumchlorid AlCl3 nimmt ein Chloratom auf (ähnlich wie beim Ammonium NH4 der Wasserstoff). Dieses verbindet sich mit einem Wasserstoffatom des Benzol und der dabei entstehende freie Slot wird durch den Alkylrest belegt (Alkyle sind Kohlenwasserstoffreste).
Man kann sich das Ganze auch so vorstellen:
Bei Friedel-Crafts-Alkylierung wird durch eine sogenannte Lewis-Säure oder das Aluminiumchlorides (AlCl3) das Chlor des Chloralkanes (oder eines anderen Halogenalkanes) gebunden, da diese das Chlor aufnimmt (ähnlich wie beim Ammonium NH4 der Wasserstoff), wodurch das das benachbarte Kohlenstoffatom weiter positiviert wird. Dadurch wird das Benzol (C6H6) kurzzeitig entaromatisiert, erhält also dadurch kurzzeitig eine andere Eigenschaft wie die Aromaten. (vielleicht ähnlich wie bei einem elektromechanischen Türöffner) Das Chlor im AlCl4 reagiert in diesem Zustand nun mit einem Wasserstoffatom des Benzols (C6H6) zu Salzsäure (HCL) und der dadurch entstehende freie Slot wird durch den Alkylrest eingenommen.
Hi,
ja, die funktionieren nur bei Aromaten. Das liegt daran, dass die Reaktionen nach dem Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) verlaufen – dafür brauchst du einen Aromaten.
Du kannst auch andere Verbindungen alkylieren oder acetylieren (z. B. ist die Einführung einer OEt-Schutzgruppe, was eine Acetylierung ist, verbreitet), da braucht es aber andere Reaktionen (z. B. Grignard, Williamson-Ethersynthese, Michael-Addition), die nach anderen Mechanismen (z. B. SN2) verlaufen.
Die meisten chemischen Reaktionsmechanismen, vor allem die Namensreaktionen, sind dazu da, eine Verbindung bestimmter Art zu erzeugen. So willst du bei einer Friedel-Crafts-Alkylierung bewusst einen Alkylaromaten synthetisieren. Dafür ist eben diese Reaktion zuständig. Deshalb lernen Chemiestudenten, wenn die hunderte Namensreaktionen pauken müssen, meist, was man reinpackt, unter welchen Bedingungen das stattfindet und was rauskommen soll – denn das ist in aller Regel konkret festgelegt, damit man genau das raus bekommt, was man auch haben will.
LG
Ja. Steht übrigens auch so in den zugehörigen Wikipedia-Artikeln.