Protonierung von Aminosäuren – Wie verändert sich der Pka (=pks) Wert?

Annahme: Eine Aminosäure mit einer COO-Gruppe und eine aromatische AS wir Phenylalanin treffen z.b im Inneren eines Proteins aufeinander. Infolgedessen wird COO- zu COOH protoniert.

Meine Frage nun: Weshalb steigt der pka Wert an? Ich kann mir das nicht so richtig erklären. Bei pka=PH ist ja die Hälfte eines Moleküls protoniert und die andere Hälfte deprotoniert. Des weiteren gilt: Ein tiefer pka wert bedeutet, dass eine starke säure vorliegt. Müsste in diesem Fall, bei der Bildung von COOH der pka wert nicht eher sinken als steigen da es insgesamt saurer wird?

Wäre sehr froh wenn mir hier jemand auf die Sprünge helfen könnte :)!!

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anwesende
1 year ago

I think you’re confusing pK’s value and pH.

At an AS you have an amino group that can be protonated and a carbonic acid group that can be deprotonated. This can easily be achieved by adding a strong acid or base. But only the pH value of the solution changes, not the pK value of AS.

If instead of giving a second AS to the first, the stronger acid protonates the other. The pK’s value tells you who protons, but he doesn’t change.