Ist es es richtig dass selbst wenn man in der Fischer-Projektion um Einfachbindung drehen könnte, z.B. Glukose und Galaktose nicht zur Deckung gebracht werden?
In Wirklichkeit kann man die Atome in der Fischer-Projektion ja glaub ich nicht um die Einfachbindung drehen, einfach weil in Wirklichkeit ein Ring vorliegt und man daher nicht um Einfachbindung drehen kann.
Aber selbst wenn das Drehen um Einfachbindung möglich wäre:
Weil OH-Gruppe die H-Atome in einem bestimmten Winkel am Kohlenstoff-Atom angebracht sind und man somit bei einer Drehung um eine Einfachbindung man zwar die OH-Gruppe und das H-Atom auf die “richtige Seite” bringen könnte um aus Glukose Galaktose zu machen, aber der Winkel wie OH-Gruppe und H-Atom dann am C-Atom hängen wäre ein anderer, sie würden jetzt von Blickrichtung glaub ich “nach hinten” zeigen und somit hätte man daher nicht aus Glukose Galaktose gemacht, sondern irgendein anderes Molekül? Vermutlich eine andere Aldohexose, man hätte dann einen anderen Diastereomere bzw. Ein Molekül was zur Glukose diastereomere ist?
(1 votes)
Loading...
Yeah, that’s right.
If you build a molecular model of glucose in the ring form, you will notice that, apart from the terminal CH2OH group, you do not have CC singles to turn (they are all installed in the ring).
But in the open-chain form, this is not the case, because one can easily rotate about the single bonds; real glucose in aqueous solution changes from the two ring forms (α,β) to the open-chain form and back again. Nevertheless, no galactose is formed from a glucose.
The reason for this is very simple: Glucose has the configurations R,S,R,R at the Atomen C2 to C5, Galactose has S,R,S,R (if I am not mistaken). But the internal rotation by a single bond does not alter the configuration of an asymmetric carbon atom. It has its 4 substituents in certain directions, and even if any single bonds are rotated, the substituents are still in the same direction.
Thus, by internal rotation, an S-configured C can never be converted into an R-configuration (for example, one would have to loosen a binding and then “fit” again at the counterpart.