E/Z-Isomerie?

Moin,

na, überlege doch mal:

E/Z-(oder trans-/cis-)Isomerie kann es doch nur bei Molekülen geben, die zwei verschiedene Ebenen haben, die nicht durch eine einfache Rotation um ihre Bindungsachsen ineinander überführbar sind.

Das trifft auf Moleküle mit Doppelbindungen oder ringförmigen Strukturen, aber nicht auf Moleküle mit Dreifachbindungen zu. Bei Dreifachbindungen ergibt sich keine Molekülstruktur mit zwei Ebenen. Deshalb gibt es hier auch keine E/Z-Isomerie.

Zur Veranschaulichung ein paar Bilder:

Die C=C-Doppelbindung erzeugt zwei Ebenen (oberhalb und unterhalb der Doppelbindung). Die Doppelbindung verhindert eine Rotation um die Bindungen, so dass die Chlorsubstituenten nicht die Seiten der Ebenen wechseln können. Entsprechend können die beiden Chlorsubstituenten auf verschiedenen Seite liegen (E-Isomer oder trans-Isomer)
oder
die Chlorsubstituenten liegen auf der gleichen Seite der Ebenen (Z-Isomer oder cis-Isomer):

Entsprechendes gibt es auch bei cyclischen Systemen:

Es gibt bei Ringen eine Ebene über und eine Ebene unter dem Ring. Zwei Seiten, daher auch E/Z-Isomerie…

Aber bei Molekülen mit einer C≡C-Dreifachbindung gibt es erst gar keine zwei Ebenen. Ohne zwei Ebenen gibt es aber auch keine Seiten und daher auch keine E/Z-Isomerie:

Alle Atomrümpfe befinden sich linear in einer Ebene; keine zwei Seiten (außer senkrecht zur Dreifachbindung, aber zu dieser Ebenenverteilung gibt es stets nur das „E-Isomer”

Alles klar?

LG von der Waterkant