Chemie: was sind hydrolysierbare Bindungen?
Woran erkenne ich das?
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Dein Vogel ist ein Tripeptid, besteht also aus drei Aminosäuren (genauer gesagt, drei Alaninmolekülen), die durch zwei Peptidbindungen –CO–NH– zusammengehalten werden. Peptidbindungen sind aber nur ein Spezialfall eines Amids, und , kann man Amide hydrolysieren, in diesem Fall:
H₂N–CH(CH₃)–CO–NH–CH(CH₃)–CO–NH–CH(CH₃)–COOOH + 3 H₂O
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H₂N–CH(CH₃)–COOH + H₂N–CH(CH₃)–COOH + H₂N–CH(CH₃)–COOH
⟶
3 H₂N–CH(CH₃)–COOH
Das ist dieselbe Reaktion wie beim Acetamid, nur daß diesemal am Sticki noch etwas dranhängt, also nicht Ammoniak als Reaktionsprodukt entsteht sondern eine Aminosäure — die ist ja unterm Strich nur ein Ammoniak, bei dem ein H durch einen organischen Rest ersetzt ist.
Hi,
hydrolysieren kannst du überall dort, wo sich sowas wie ein Ester gebildet hat.
Das sind in diesem Fall die Peptid-/Amidbindungen (CO-NH). Wenn du die hydrolysierst (Reaktion mit Wasser), dann bildet sich eine Aminogruppe (NH2) und eine Carboxygruppe (COOH).
Die Hydrolyse ist die Umkehrreaktion einer Kondensationsreaktion. Da du bei der Reaktion einer Säure und einer Aminogruppe Wasser abspaltest (Kondensation), gewinnst du bei der Hydrolyse dieser Verbindung die entsprechenden Stoffe wieder zurück.
LG
Man könnte jetzt darüber diskutieren, ob die Bindung zum aziden Proton an der COOH Bindung ebenfalls zu den Bindungen gehört, die hydrolysierbar sind. Denn da kommt es auf den pH Wert des Mediums an 🙂
Hatte ich auch überlegt, ist aber denke ich nicht relevant für Medizin.
Wenn die COOH Gruppe rausfällt, dann musst du deine Antwort oben noch korrigieren 😉
Good point, aber es wird hier ja konkret nach Hydrolyse und nicht nach Dissoziation gefragt. Unter Hydrolyse verstehe ich die entsprechende chemische Reaktion, da fällt die COOH Gruppe allerdings raus, da es sich dort um keine Hydrolyse, sondern um eine Dissoziation handeln würde. Es ist, wie du sagst, pH-abhängig, ob das acide Proton abgegeben wird. Das ändert aber nicht wirklich was an der Reaktionsart, nach der hier gefragt wird.
Ohhh vorsichtig. Das ist wohl wichtig. In den Zellen und kompartimenten können andere pH Werte sein. Enzyme arbeiten manchmal nicht wenn der ph Wert nicht stimmt