[Chemistry] Represent skeletal formula as structural formula / semi-structural formula?
Good day,
I need a precise explanation of how to represent a skeletal formula as a structural formula and also how to represent a skeletal formula as a semi-structural formula. I'm very much looking forward to your detailed explanations, preferably step-by-step, with graphics if possible.
- I would like to understand this using the example of lactic acid
- Are all the atoms already listed at the ends of the lines? Because if there were nothing at the ends of the lines, they would be CH3.
- Here I have added the key points within the skeleton formula for simplification:
- Now I would like to understand how to represent the structural formula and also the semi-structural formula.
- I'm really looking forward to your detailed step-by-step explanations (preferably with graphics). 🙋‍♂️
- And what is the best way to determine the oxidation numbers of the C atoms?
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Moin,
für die Darstellung von organischen Molekülen hast du verschiedene Möglichkeiten.
Da gibt es…
Je nachdem, was erforderlich bzw. förderlich ist, werden alle diese Darstellungsformen verwendet, denn es haben nicht alle den gleichen Informationsgehalt, aber auch nicht den gleichen Aufwand für die Darstellung.
Es ist vielmehr so, dass je geringer der Informationsgehalt (die Aussagekraft der Formel) ist, desto geringer ist andererseits auch der Aufwand, den du betreiben musst, um die Formel darzustellen.
In der Summenformel zählst du einfach die Anzahl aller vorkommenden Atome und stellst diese zusammen. Normalerweise geschieht das bei organischen MolekĂĽlen in der Reihenfolge C – H – weitere Atome (in alphabetischer Reihenfolge).
Im Falle der Milchsäure wäre die Summenformel also C3H6O3.
Diese Formel kann man sehr schnell hinschreiben, aber es ist völlig unklar, welche Atome mit welchen wie verbunden sind. Über die Struktur verrät diese Formel also nichts bzw. kaum etwas.
Doch wenn du beispielsweise die vollständige Verbrennungsreaktion von Milchsäure aufschreiben sollst, wäre eine andere Darstellungsform unangemessen aufwendig. Da reicht es völlig, das so aufzuschreiben:
C3H6O3 + 3 O2 → 3 CO2 + 3 H2O
Die Strukturformel zeigt dagegen jede einzelne Bindung und jedes freie (nicht-bindende) Elektronenpaar, wobei das Molekül in eine Ebene „gedrückt” wird (es gibt also keinen 3D-Eindruck wieder).
Der Informationsgehalt über das Molekül ist natürlich viel größer als bei einer Summenformel. Dafür ist aber auch der Aufwand der Darstellung viel größer.
Um diesen Aufwand etwas zu verringern, gibt es noch die Halbstrukturformel. Bei ihr wird das KohlenstoffgerĂĽst sowie Bindungen zu Heteroatomen (O, N, S, Halogene…) gezeigt, während die Wasserstoffatome nur zusammengefasst an den jeweiligen Bindungspartnern erwähnt werden.
Die Skelettformel zeigt in reiner Form keine H-Atome mehr (es sei denn, sie sind Bestandteil einer funktionellen Gruppe wie etwa der Hydroxygruppe –OH). Ansonsten werden sie einfach völlig weggelassen.
Auch die C-Atome erscheinen nicht ausgeschrieben, sondern sind Eck- oder Endpunkte einer Zickzacklinie. Skelettformeln sind für Geübte eine sehr rasch zu erstellende Darstellungsform. Die Skelettformel wird beispielsweise sehr häufig bei Aromaten verwendet.
Aber für Ungeübte ist die Skelettformel am Anfang verwirrend und das völlige Weglassen von H-Atomen führt nicht selten dazu, dass man sie im Reaktionsweg „vergisst”.
Wenn man bedenkt, dass ein Kohlenstoffatom, von dem vier Einzelbindungen ausgehen, eine räumliche Struktur hat (Tetraeder), dann bietet die Keilstrichformel die genaueste Darstellungsmöglichkeit. Dabei bedeutet ein schwarz ausgemalter Keil, dass die Bindung aus der Darstellungsebene heraus nach vorne geht. Ein Strich bedeutet, dass die Bindung in der Darstellungsebene liegt, während ein gestrichelter Keil bedeutet, dass die Bindung hinter die dargestellte Ebene weist.
Hier hast du mal die reinen Darstellungsformen (außer der Summenformel oder Mischformen) für ein Milchsäuremolekül:
Es gibt schließlich noch alle möglichen Mischformen. So kann eine Darstellung teilweise in der Skelettformel, aber andernteils auch in der Halbstruktur- oder Strukturformel gezeichnet sein.
Dein Post zeigt zum Beispiel eine Mischung aus Halbstruktur- und Skelettformel, weil am Ende des Gerüsts die Methylgruppe (–CH3) hingeschrieben wurde. Das ist eine Halbstrukturformel, während der Rest des Moleküls eine Skelettformel hat. Die reine Skelettformel hätte an dieser Stelle ein offenes Ende (siehe Bild).
Was die Bestimmung der Oxidationszahlen angeht, so machst du das folgendermaĂźen:
Du teilst jedes bindende Elektronenpaar vollständig (!) dem elektronegativeren Bindungspartner zu. Dabei spielt es keine Rolle, wie groß oder klein die Differenz der Elektronegativitätswerte ist.
Nur wenn zwei Bindungspartner exakt dieselbe Elektronegativität besitzen (zum Beispiel bei einer C–C-Bindung), erhält jeder Bindungspartner genau ein Elektron aus jedem bindenden Elektronenpaar zugesprochen.
Nach der Zuteilung zählst du alle zugeteilten Elektronen und vergleichst die Summe mit der Anzahl an Valenzelektronen, die das betrachtete Atom im ungebundenen Zustand hat. Sind es dann mehr Elektronen nach der Zuteilung als im ungebundenen Zustand, ist die Oxidationsstufe negativ mit entsprechender Oxidationszahl. Sind es nach der Zuteilung genau so viele Elektronen wie im ungebundenen Zustand, dann ist die Oxidationszahl 0. Und sind es nach der Zuteilung weniger Elektronen als im ungebundenen Zustand, ergibt sich eine positive Oxidationszahl (OZ).
Im Falle der Milchsäure haben alle Atome folgende Oxidationszahlen:
Die Probe:
Das Milchsäuremolekül hat keine Ladung. Deshalb muss die Summe aller Oxidationszahlen 0 (Null) ergeben.
6 • +I (H-Atome) + 3 • –II (O-Atome) + –III + 0 + +III (die C-Atome) =
+VI –VI +III +0 –III = 0. Stimmt also…
Alles klar?
LG von der Waterkant
Vielen lieben Dank für deine Mühe 🤓🤩 Das ist sehr hilfreich und ich habe fast alles verstanden, bis auf ein paar Wörter, die ich zuvor noch nie gehört habe.
Dazu habe noch ein paar Fragen 🙋‍♂️
Ein Heteroatom ist ein Atom, das in organischen Verbindungen vorkommt, aber weder Kohlenstoff noch Wasserstoff ist. Das hat damit zu tun, dass alle organischen Verbindungen Kohlenstoff enthalten. Und so gut wie alle organischen Verbindungen enthalten auch Wasserstoff. Somit kannst du im Grunde sagen, dass alle organischen Verbindungen Kohlenwasserstoffe sind. Daher sind Kohlenstoff (und Wasserstoff) sozusagen die „Standard-Atome” in organischen Verbindungen. Das Wort „hetero” kommt aus dem Griechischen und bedeutet so viel wie „anders”. Na ja, und was in einer organischen Verbindung eben kein Kohlenstoff (oder Wasserstoff) ist, gehört zu anderen Atomsorten (zum Beispiel O, N, S, P, Cl, Br…).
Die Hydroxygruppe ist eine funktionelle Gruppe. Sie besteht aus einem Wasserstoff- und einem Sauerstoffatom, das dann noch irgendwo anders drangebunden ist (–OH). Auf „schlau” heißt Wasserstoff Hydrogenium, Sauerstoff Oxygenium. Aus den Wortstämmen dieser Bezeichnungen wird dann Hydroxy.
Mit Carboxy bezeichnet man eine andere funktionelle Gruppe, nämlich die Carbonsäuregruppe –COOH. Da ist an ein Kohlenstoffatom ein Sauerstoff mit einer Doppelbindung und eine Hydroxygruppe mit einer Einfachbindung gebunden:
–C(=O)–OH oder zusammengefasst –COOH.
FrĂĽher bezeichnete man diese beiden funktionellen Gruppen als „Hydroxyl-” bzw. „Carboxyl-”, also mit einem „l” am Ende. Das lässt man heutzutage weg…
Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die mehr oder weniger stark reaktiv ist. An einer solchen Gruppe passieren also chemische Vorgänge, weshalb die funktionellen Gruppen so interessant für die Chemie sind.
Das „funktionell” bedeutet also, dass es hier im MolekĂĽl zu Reaktionen kommen kann; das ist eine Funktion des MolekĂĽls; hier funktioniert etwas… In diesem Sinne.
Du solltest die wichtigsten funktionellen Gruppen in organischen Verbindungen kennen, damit du einerseits Stoffklassen erkennst (Alkohole, Amine, Carbonsäuren, Aldehyde, Ketone usw.), aber andererseits auch nachvollziehen kannst wo und wie Reaktionen erfolgen.
Es gibt diverse Listen, in denen alle möglichen funktionellen Gruppen aufgeführt sind und wie sie in Verbindungen heißen bzw. genannt werden.
Sehr hilfreich 🤩