Chemie Brom und n-Heptan?

Licht (UV-Licht) spaltet die zweiatomigen Minimoleküle vom Brom:

Br–Br –[UV-Licht]–> Br• + •Br

Aus dem Brom-Minimolekül werden zwei einzelne Bromatome, die aus dem bindenden Elektronenpaar jeweils ein Elektron bekommen. Das führt dazu, dass sich nun an den einzelnen Bromatomen ein ungepaartes Elektron befindet.

Weil die Elektronen des bindenden Elektronenpaars gleichmäßig zwischen den Bromatomen aufgeteilt werden (jedes Atom erhält ein Elektron), bezeichnet man diese Bindungsspaltung als homolytisch (homo = gleich; lyse = auflösen).

Ein Teilchen mit einem ungepaarten Elektron bezeichnet man als Radikal, weil dieser Zustand energetisch so ungünstig ist, dass solche Radikale fast immer alles angreifen, was in ihre Nähe kommt, damit sie den radikalischen Zustand wieder verlieren.

Einfacher? – Hmm…

Du könntest n-Heptan auch so schreiben: R–H. Das „R” steht dann für

R- = CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–

Sieben C-Atome mit nur Einfachbindungen und als einzigem anderen Bindungspartner Wasserstoffatome ergibt ein Alkan, in diesem Fall Heptan.

Dann passiert folgendes, wenn ein Bromradikal dazu kommt:

R–H + •Br → R• + H–Br

Das Bromradikal „klaut” dem Heptan ein Wasserstoffatom mitsamt dessen Elektron. Dadurch entsteht einerseits Bromwasserstoff (HBr), andererseits bleibt ein Alkylradikal (also ein C-Atom mit einem ungepaarten Elektron) zurück.

Dieser Vorgang leitet die Kettenreaktion ein (Kettenstart oder Initiation).

Dann greift das Heptylradikal ein Brom-Minimolekül an und schnappt sich ein Bromatom mitsamt dessen Elektron:

R• + Br–Br → R–Br + •Br

Das Alkan ist jetzt einfach bromiert (es hat anstelle des ursprünglich gebundenen Wasserstoffs nun ein Bromatom gebunden). So einen Austausch (ein Atom wird durch ein anderes Atom ausgetauscht) bezeichnet man als Substitution.

Das entstehende Bromradikal kann nun seinerseits wieder ein Heptanmolekül angreifen und sich von diesem ein Wasserstoffatom „klauen”. Das geht dann immer so weiter (Kettenreaktion oder Prolongation).

Die Reaktion kommt zum Erliegen, wenn sich zum Beispiel zwei Radikale treffen. Dafür gibt es drei Möglichkeiten:

Br• + •Br → Br–Br (Bromradikalkombination)
R• + •Br → R–Br (Brom-Alkylradikalkombination)
R• + •R → R–R (Alkylradikalkombination)

In allen drei Fällen lösen sich die radikalischen Zustände auf, ohne weitere Radikale zu hinterlassen. Die Reaktion ist beendet (Kettenabbruch oder Termination).

Das alles kannst du zusammenfassen zu

R–H + Br–Br → R–Br + H–Br

Also einfacher kann ich es nicht erklären…

Was die Darstellung in meiner Antwort angeht, da habe ich einfach die CH₂–Einheiten der Heptankette zusammengefasst. Das n-Heptan sieht in Halbstrukturformel doch so aus:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Es beginnt mit einer Methylgruppe (CH₃–) und endet mit einer zweiten Methylgruppe. Dazwischen sind fünf Einheiten CH₂. Und wenn du die zusammenfasst, erhältst du die Formel:

CH₃-(-CH₂-)₅-CH₃

Und was die Buchstaben in Klammern hinter den Formeln angeht, so zeigen sie nur den Zustand an, in der die Substanz vorliegt. Dabei bedeuten

(s): fest (vom englischen „solid”)
(l): flüssig (vom englischen „liquid”)
(g): gasförmig (vom englischen „gaseous”)
(aq): in Wasser gelöst (vom englischen „aqueous”)

In diesem Fall hast du flüssiges n-Heptan, flüssiges Brom, flüssiges Bromheptan und gasförmigen Bromwasserstoff. Da der Bromwasserstoff gasförmig ist, steigt er aus dem Reaktionsgemisch auf, was durch einen nach oben gerichteten Pfeil („↑”) angedeutet wird.

Tut mir leid, aber einfacher kann ich es nicht erklären…

Oder was verstehst du daran nicht?

Übrigens bezeichnet man die gesamte Reaktion auch als radikalische Substitution. Radikalisch, weil der einleitende Schritt eine Radikalbildung ist. Und Substitution, weil am Ende beim Heptan Wasserstoff durch Brom ausgetauscht (substituiert) wird.

Die radikalische Substitution ist eine Kettenreaktion. Sie hat einen Kettenstart (Initiation), eine Kettenfortpflanzung (Prolongation) und einen Kettenabbruch (Termination).

Alles klar?