Art und Produkt einer Reaktion?
Wenn man Menthyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-carboxylat mit DIBAl-H und THF bei -78°C reagieren lässt, handelt es sich um eine beta-Hydrideliminierung? Wie würde das Produkt aussehen?
Es kann ja nicht in einer Hydroaluminierung verwendet werden, da kein LiAlH4 verwendet wird.
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Doch. Hydroaluminierung geht auch mit DIBAL, ist genauso ein Aluminium-basiertes Reduktionsmittel. Nur etwas weniger reaktiv.
Bei Reaktion mit DIBAL-H entsteht 4-Methyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd. Welches Produkt erscheint dann bei Reaktion mit LiAlH4 und THF?
LiAlH4 reduziert Ester immer bis zum Alkohol.
Vielen Dank für Ihre Hilfe.
Ja genau
Aber es hängen jetzt zwei -OH -Bindungen an der Stelle, wo statt der Doppelbindung jetzt die Einzelbindung steht.
Butan? Du hast ein Cyclohexen, der Ring bleibt schon ganz, nur die Doppelbindung halt nicht
Also wandelt sich der Alken in ein Butandiol um und der Rest bleibt gleich.
Genau. Aber eine Doppelbindung hast du hier ja trotzdem auch, die reagiert dann entsprechend.
Es kommt zu einer Dihydroxylierung, wobei das OsO4 als Oxidationsmittel fungiert. Es wird jedoch eher an der Doppelbindung eines Alkens gemacht.
Was würdest du denn vermuten, was da passiert?
N-Methylmorpholin-N-oxid
Was soll NMO sein?
Zuletzt möchte ich noch fragen, wie 4-Methoxy-1-methylcyclohexen gleichzeitig mit OsO4, NMO und Aceton:H20 (1:1) reagieren kann?
Wenn ich das Startmolekül jetzt richtig im Kopf hab, ja
Also reagiert es zu 4-Methoxy-1-methylcyclohexen.
Dann reagiert NaBr aber nicht mit, sondern wird in der Reaktion gebildet. NaH ist eine starke Base, deprotoniert also den Alkohol. Dabei entsteht Wasserstoff und das Alkoholat R-ONa. Letzteres Reagiert dann mit Brompropan in einer Salzeliminierung zum entsprechenden Ether und NaBr.
Es wird ein Reaktionpfeil gezeigt, worüber NaH und Brompropan und unterhalb des Reaktionpfeiles -NaBr steht.
Alles gleichzeitig oder wie ist das gemeint?
Wenn man das Cyclohexan (mit dem Alkohol) mit Natriumbromid, Natriumhydrid und Brompropan reagieren lasse, welche Änderungen geschehen dann?
Chrom(VI) nicht IV xD
Also du willst den Alkohol zum Aldehyd oxidieren? Glaube das ist nicht so wichtig, welches Chromreagenz das genau ist, die allermeisten Chrom(IV) Reagenzien müssten das zum Aldehyd oxidieren. Pyridiniumdichromat soll wohl ziemlich selektiv sein.
Sie meinten, dass man mit DIBAL auch zu 4-Methyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd kommen kann. Welches Chromreagenz müsste ich benutzen um von dem gerade genannten (mit dem Alkohol) zu 4-Methyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd zu reagieren?
Quasi, ja.
Also den Ester durch -OH ersetzen?