SN2 Salzsäure und OH-Gruppe?
Hallo, es geht um folgendes Beispiel (s. unten) einer nucleophile Substitution Typ SN2. Ich verstehe nicht, warum beim Übergangszustand mit der positiven Formalladung am O-Atom dieses im Rahmen des nucleophilen Angriffs von Cl- mit abgespalten wird (liegt das evtl. an der Elektronenverteilung?). Bisher hatte ich nur Beispiele, bei denen ein C-Atom der elektrophile Teil des Moleküls, an dem der nucleophile Angriff erfolgt, ist. Kann mir jemand helfen?
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Wasser ist eine ganz tolle Abgangsgruppe. Außerdem wurde nach meinem Dafürhalten nicht das entstehen, was du da hast. Hier wird erst eleminiert und dann kann das Chloridion angreifen
….und dann wäre es ja kein SN2 Mechanismus. Wenn ein solcher vorliegt, steht am Anfang der nucleophile Angriff des CL-, dieses schiebt die Elektronen der C-O bindung hinaus zum O, wo sie freudig vom dort im Hintergrund wartenden H+ aufgenommen werden, es bildet dabei die C-Cl Bindung auf, und dann verabschiedet sich H20, und alle Beteiligten sind zufrieden.
Es wird aber erst “Wasser” gebildet, da OH eine sehr schlechte AG ist. Bei einer SN2 muss ein Zwischenzustand vorliegen mit Nuc und AG. Da aber OH keine AG als solche ist, findet erst eine Protonierung der OH-Gruppe statt (Du benötigst einen energiereichen Zwischenzustand), so dass daraus eine AG wird. Insgesamt wird diese Reaktion diverse Reaktionsprodukte bilden. natürlich kommt es auch auf die Bedingungen an.
Mit anderen Worten: Alles ist möglich, nichts muss 😉
Klar. Ich habe den Ablauf dargestellt, wenn es ein SN2 Mechanismus WÄRE. Ist es aber nicht, sondern es läuft so wie du es beschrieben hast. Ich habe ja geschrieben : ” Wenn ein solcher ( SN2 ) vorliegt……” um ihm klarzumachen, wie es nach SN2 tatsächlich läuft.